Родился в Москве. Окончил Абрамцевское художественно-промышленное училище имени М. В. Васнецова. Главным событием его творческой биографии стало знакомство с лианозовцами и их лидером Оскаром Рабиным, чей барак с мастерской в 60-е годы был для представителей Другого искусства главным очагом и центром притяжения всей художественной жизни. Под влиянием лианозовцев Калинин создал свои первые «карнавальные» работы, посвящённые причудливо-пёстрому быту «подпольной» богемы и населённые московскими типажами послевоенных лет.
В 60-е годы несколько ведущих нонконформистов (Рабин, Немухин, Мастеркова, Плавинский и другие) приобрели дома в деревне Прилуки на Оке (в окрестностях Серпухова). Был среди них и Вячеслав Калинин. Совместное проживание в летние периоды значительно обогатило друзей и единомышленников в творческом отношении.
В 70-е годы (период «застоя» в экономике и безграничного доминирования метода соцреализма в искусстве) Вячеслав Калинин входил в знаменитую «двадцатку» — объединение художников-нонконформистов при Горкоме графиков (Малая Грузинская, 28). Среди участников группы были такие мэтры, как Владимир Немухин, Отари Кандауров, Игорь Каменев, Дмитрий Плавинский, Кирилл Прозоровский, Оскар Рабин, Дмитрий Краснопевцев, Александр Харитонов и многие другие известные художники. «Дом Высоцкого» на многие годы стал постоянным местом выставок авангардистов, неизменным участником которых был и Калинин. Зрительский ажиотаж был столь велик, что люди по много часов в любую погоду отстаивали на улице невообразимой длины очередь, чтобы попасть в легендарный горкомовский подвал.
В 1991 году Калинин уехал с семьёй в США и обосновывался в Лос-Анджелесе, где работал с ведущими музеями и галереями. Он стал всемирно известным художником, участником многочисленных выставок. Однако, не в силах оторваться от корней, питающих его творчество, живёт попеременно то в Москве, то в ставших родными Прилуках, то в Америке.
Персональные выставки
1962 Педагогический институт имени В. И. Ленина, Москва
1965 Дом культуры института имени И. Курчатова, Москва
2008 Моё Замоскворечье. Государственная Третьяковская галерея, Москва
2012 Карнавал жизни. Государственная Третьяковская галерея, Москва
Коллекции
Галерея современного искусства ARTSTORY, Москва
Государственная Третьяковская галерея, Москва
Государственный музей изобразительных искусств имени А. С. Пушкина, Москва
Государственный Русский Музей, Санкт-Петербург
Людвиг Форум международного искусства, Аахен, Германия
Музей Бохум, Бохум, Германия
Музей Джейн Вурхис Зиммерли, Нью Джерси, США
Музей Метрополитен, Нью-Йорк, США
Музей русского искусства, Киев, Украина
Музей современного искусства, Москва
Музей современного искусства, Нью-Йорк, США
Центр Жоржа Помпиду, Париж, Франция