Родился в 1942 году в городе Златоуст. Когда мальчику было четыре месяца, мать попала под поезд. Отец пропал без вести. В детдомах, куда поместили Бориса, царила дедовщина. Мальчик многократно сбегал, объясняя своё поведение страстью к свободе, а значит — путешествиям. Чтобы выбрать дальнейшее место жительства, с завязанными глазами ткнул пальцем в карту и попал в город Ленинград, куда и приехал в 1962 году.
В 1974 году познакомился с бродячим философом и художником Валерием Клеверовым, который стал учить Кошелохова основам современного искусства.
Для начала Клеверов запретил ученику писать картины красками, процитировав слова Бойса: «Каждый человек — художник, а художник не обязательно должен уметь что-то на чём-то пачкать. Главное — увидеть и удивиться». В результате Кошелохов придумал свои «концепты» — композиции из найденных на помойке вещей. Один из ассамбляжей он соорудил в 1976 году, прикрепив к ночному горшку больничную утку. Произведение называлось «Восклицание», и его автор оказался единственным художником, дошедшим со своей работой до места организации выставки в честь погибшего Евгения Рухина — милиционеры, похватавшие остальных участников акции, которые, конечно же, несли с собой картины, пропустили Кошелохова, не распознав в нём художника.
В 1976 году Кошелохов основал знаменитое объединение «Летопись». Устав отличался суровостью. На собрания допускались только те, у кого были свежие картины. Их, ещё мокрыми, истово тащили на сходку экспрессионистов через весь город. Кошелоховым владела идея соединить экспрессионизм, фовизм и дадаизм в единое целое.
В 1978 году Кошелохов женился на итальянке и уехал жить в Италию. В те годы отъезжавших за рубеж на постоянное место жительства обратно на родину не пускали. Каково же было общее потрясение, когда через несколько месяцев Кошелохов вернулся в Ленинград. По его словам, он решил не менять железную клетку на золотую. Встреча с родиной была жёсткой. Кошелохову с трудом удалось получить временную прописку. Тогда же Боб Кошелохов стал одним из основателей и главным идеологом Товарищества Экспериментального Изобразительного Искусства (ТЭИИ).
В начале 80-х Кошелохов начал писать холсты больших размеров, используя мастихин. В качестве подрамников служили найденные на помойках рамы от кроватей или диванов, а роль холстов выполняли старые ковровые дорожки.
Когда-то Боб Кошелохов открыл для себя девиз: «Наша свобода родилась раньше нас». С тех пор мастер пишет совокупный портрет свободно движущегося всемирного бытия, в русле которого всё живое возводит свои конструкции, напоминающие о нашем пребывании на границе духовного и материального миров.
Персональные выставки
1982 Квартирная выставка, Ленинград
1986 Галерея Марс, Москва
1987 Первая официально разрешённая выставка «неофициального» художника с 1924 года. Выставочный зал Дирекции областных музеев, Ленинград
Куклы мира шествуют по миру. ЦВЗ Манеж, Ленинград
1988-1989 Галерея Kanta Sztuka, Гданьск, Польша
1989 Куклы мира шествуют по миру. Фасад Мариинского дворца, Ленинград
Выставки в Европе: Варшава, Гетеборг, Стокгольм, Амстердам
1990 Куклы мира шествуют по миру. Галерея Henry Pochon, Лион, Париж, Франция
1992 Святые грешники. Манеж, Санкт-Петербург
Галерея Фёдор, Сестрорецк, Россия
Мастерская Кремера, Берлин, Германия
Святые грешники. Галерея Werdermann Art, Гамбург, Германия
1997 Галерея Werdermann Art, Гамбург, Германия
2000 Галерея в Эсберге, Дания
2001 Государственный Русский музей, Санкт-Петербург
2002 Two Highways. Манеж, Санкт-Петербург
Галерея На Обводном, Санкт-Петербург
2004 Галерея Сельская Жизнь, Санкт-Петербург
2005 Галерея в Эсберге, Дания
2008 Two Highways. Галерея Anna Nova, Санкт-Петербург
Два большака. Живопись из проекта Two Highways. Фонд ЭРА, Москва совместно с галереей Anna Nova, Санкт-Петербург
2009 Two Highways. Галерея Anna Nova, Санкт-Петербург
2010 Живопись из проекта Two Highways. Выставочный зал А-Я, Санкт-Петербург
Коллекции
Галерея современного искусства ARTSTORY, Москва
Государственный музей Нюрнберга, Германия
Государственный Русский музей, Санкт-Петербург
Музей нонконформистского искусства, Санкт-Петербург
Музей и галереи современного искусства Эрарта, Санкт-Петербург
Областные музеи Севастополя, Хабаровска, Владивостока, Твери
Центр современного искусства М’АРС, Москва
Частные коллекции в странах бывшего CCCР, Европы, США, Японии и Южной Корее